雖然戰績輝煌，但泰森在拳擊之外的問題也開始產生。他與羅賓·吉文斯（英語：Robin Givens）的婚姻正走向破裂，而他後續的合約則掌握在唐·金（英語：Don King）和比爾·凱頓（英語：Bill Cayton）手中。1989年遭逢個人問題的泰森仍持續出席了兩場比賽。他在2月面對英國拳擊手弗蘭克·布魯諾（英語：Frank Bruno），以五局結束比賽，7月則以一局擊倒戰勝卡爾·威廉斯（英語：Carl Williams (boxer)）。
1990年泰森的個人生活更顯混亂，並且在拳擊訓練上也不夠完善。2月11日在東京與原先不被看好的「破壞者」道格拉斯（英語：Buster Douglas）的比賽中，他因在第十局被擊倒而失敗。儘管他的經理人抗議在第八局中有「慢數」的狀況，但泰森所有的腰帶仍歸於道格拉斯所有。不過，泰森在1990年的另兩場比賽皆獲勝，都是於首局擊倒對手。
1991年泰森與多諾萬·拉多克（英語：Donovan Ruddock）進行了兩場比賽，分別是在3月與6月。這兩場比賽會受到注意，是因為泰森和對手進行了怪異的「監獄」對話。他告訴Ruddock：「每個人都知道你是一個異裝癖者，而且你喜歡我。我會讓你變成我的女朋友。我等不及把我的手放在像你這樣的尤物身上。」在第一場比賽，泰森在第七局獲勝，但這個結局得是有爭議的。第二場比賽（在等待與新冠軍依凡德·何利菲德較量時進行）中，泰森以點數獲勝。
犯罪事件和後果
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泰森在印第安納因強姦罪而受到審判，因為他被指控在1992年1月27日強姦了18歲的蒂希兒·華盛頓（英語：Desiree Washington）。2月10日泰森被判有罪，入獄三年。（按印地安那州法律，定為重罪的被告必須在宣判後立即進監獄服刑。）但泰森從來沒有認罪，即使在得知只要認罪即可服刑原刑期的一半時間，泰森仍然堅持遭到陷害。而這個案子裡的諸多疑點，也啟人疑竇[1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 。 其中最大的疑點就是華盛頓在與泰森發生性行為前就在非受迫的情況下，自行走到套房裡的廁所裡脫掉自己的內褲（根據華盛頓自己於庭上的敘述）而讓人不能理解的是，廁所裡就有電話，能夠讓華盛頓打電話給飯店櫃檯請保安上樓處理。另外，華盛頓之前就曾有控告前男友性侵的紀錄（並無在庭上提及）。其後也有數位當時陪審團成員承認自己做出了錯誤的決定 。
出獄後的賽事
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出獄之後，他在1995年8月再度出賽，在首局擊敗了彼得·麥克里尼（英語：Peter McNeeley）。同年12月在第三局擊敗了小巴斯特·馬西斯（英語：Buster Mathis Jr.）。
1996年3月，泰森以三局擊敗弗蘭克·布魯諾（英語：Frank Bruno），獲得「WBC」頭銜並重獲一個腰帶 。1996年9月，泰森付給倫諾克斯·劉易斯4百萬美元，讓泰森能夠免於和劉易斯對戰，之後即用93秒從布魯斯·塞爾登（英語：Bruce Seldon）手中贏回WBA。但三年的牢獄能夠奪走任何運動員的前途，而出獄後的泰森速度以及體能都大不如前，即使仍然能夠拿下重量級拳王腰帶，但實力已不復以往 。
2005年，在打完最後一場比賽後宣告退休。
2020年11月28日，泰森在表演賽中與小羅伊·瓊斯打成平手[3]。
咬耳朵事件
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依凡德·何利菲德在1997年6月28日與泰森決勝負，這一役也就是知名的泰森咬耳朵（英語：The Bite Fight）。在第三回合時，泰森咬了何利菲德的一隻耳朵，讓泰森扣了兩分。何利菲德被咬後，更害怕得摸了摸自己的耳朵。泰森後來解釋，那是為了報復何利菲德在這兩次對戰時，用頭撞他腹部的小動作。（但是他並非唯一一位會在運動場上咬人的人物，足球人物路爾斯·艾拔圖·蘇亞雷斯因為先後咬傷奧特曼·巴卡爾、布拉尼斯拉夫·伊雲奴域、喬治·基耶利尼，一共被禁賽26場，還因此無緣2015年美洲盃。）